Amíg a Mennyek hűséges – vagyis vak – katonájaként élte igencsak hosszú életét Castiel és Uriel felettesének számított. Hosszú időn át állomásozott a Földön, így aztán alkalma nyílt rá, hogy figyelje az embereket. Látván mindazt, ami nekik megadatott – érzések, szabadság… na meg a szex – fellobbant benne az engedetlenség szikrája. Elégedetlenné vált, hiszen… miért is kell egy olyan Urat szolgálnia, akit sosem látott? Végül a menekülés, a bukás mellett döntött és miközben zuhant, szabályosan kiszaggatta magából mindazt, ami angyallá tette.

A Földön egy mindaddig gyermektelen pár leányaként született újjá, akik az ő kis csodájuknak tartották – és fogalmuk sem volt róla, mennyire közel járnak az igazsághoz. Kislány korában sokszor voltak rémálmai arról, hogy az igazi apja meg akarja ölni, de ahogy egyre idősebbé vált, ezek elmúltak. Elfakultak az előző élet utolsó emlékfoszlányai is.

Életében akkor állt be komoly változás, mikor Castiel kiragadta Dean Winchestert a Pokolból. Javában folyt az Apokalipszis előkészítése, hosszú évezredek után az angyalok is aktívabbá váltak a halandók világában, benne pedig feltört egy képesség. Hallani kezdte a tollas bajkeverők hangját, ami a Mennyország számára komoly veszélyforrássá, míg a Pokol démonai számára megkaparintani vágyott eszközzé vált. Ő persze eleinte mit sem tudott önnön lényének eredetéről, így hát nem meglepő módon a világvége prófétálás hamar az elmeosztályra juttatta. Itt volt szerencséje találkozni egy fekete szemű rohadékkal, aki elől meglepő szerencsével sikerült kereket oldania.

A halandó apja miatt hozzá igencsak közel álló templomban rejtőzött el, ahol hamarosan rátalált a híres-neves Dean Winchester és az ő öcsikéje, Sam. Lelkendezett egy sort, de többre nem maradt ideje, ugyanis egy nagyobb erejű démon, Alastair is tiszteletét tette, így menekülnie kellett. A bébiszitter szerepét rövid időre Ruby vállalta magára, ő vitte biztonságba a lányt.

Egyre szorult a hurok, hamarosan beállított Castiel és Uriel, akik nem ám segíteni jöttek, hanem azért, hogy eljátszhassák a hóhér szerepét a színdarabban. Míg a Winchester testvérek a szárnyas duóval szócsatáztak Anna angyalűző pecséteket pingált a tükörre, rövidre zárva a szóváltást. Fogalma sem volt róla, honnan ismeri a jeleket, elmondása szerint egyszer csak felbukkantak elméjében, hirtelen tudta, mit kell tennie, hogy megszabadulhassanak hívatlan vendégeiktől.

A nagy ráébredés Bobby Singer pánikszobájában történt meg egy erős médium, Pamela Jenkins segítségével. A múltat leplező fátyol fellebbent végre és Anna rájött, hogy hajdanán ő is azok közé tartozott, akik most meg akarják gyilkolni. Bár a legkevésbé sem vágyott rá, hogy újfent felemelkedhessen, de belátta, hogy csakis az erejével van esélye a túlélésre, így hát keresni kezdték. A becsapódás helyére rábukkantak ugyan, de elkéstek, mert maga a lényeg már nem volt ott.

Az elkerülhetetlent várván elbeszélgetett Deannel. Elárulta neki, hogy tudja, mit kellett tennie a Pokolban és mesélt arról is, miért döntött annak idején a bukás mellett. Úgy írta le az angyalokat, mint örökkön hideg márványszobrokat, akik pusztán a parancsoknak élnek és a szolgálaton kívül nincs is személyiségük. Szó szót követett, majd a tettek következtek… a két elveszett lélek együtt töltött némi időt az Impala hátsó ülésén. Ha az a kocsi beszélni tudna…

A kivégzését sikerült elkerülnie, sőt, amíg a Deanék által egymásnak ugrasztott angyalok és démonok igyekeztek eldönteni, melyikük nyeri a meccset ő is lépett. Visszaszerezte Urieltől – merthogy nála volt – az erejét és újfent régi dicsőségében tündökölhetett. Egy régi szívesség révén még a megsemmisült halandó testét is sikerült visszakapnia. Szentimentálissá vált. Emiatt gyakorlatilag ő volt az egyetlen a sorozatban felbukkant angyal, akinek nem volt szüksége engedélyt kérni, hogy elfoglalhasson egy porhüvelyt.

Legközelebb akkor tette tiszteletét, mikor Dean Alastairt kínozta a Mennyek erősen idézőjeles felkérésére – nem mintha lett volna más választása, ugye. Próbálta ráébreszteni Castielt, hogy amit tesznek, semmilyen szempontból nem lehet helyes, ám az először még elküldte őt. Később mégis megkereste és megosztotta vele, hogy már koránt sem olyan magabiztos, mint korábban. Fogalma sem volt, mi lenne a helyes cselekedet és Annánál sem lelt rá a válaszra, hiszen korábbi felettese azt mondta, többé már nem az ő dolga, hogy parancsot adjon neki. Lelki vezető szerepében ugyan nem, de megmentőként még tetszeleghetett azon a napon. Mikor Uriel – akiről kiderült, hogy titokban belépett Lucifer rajongói klubjába – épp megölte volna Castielt közbelépett és ő végzett a renegáttal.

Nem sokáig élvezhette már a szabadságot, hiszen az odafent lévő sitten agymosáson – az ő szempontjukból nézve nyilván javítás volt – átesett Castiel szépen beárulta, így mehetett ő is hűsölni a rácsok mögé. Nem is láttuk viszont, csak a következő évadban. Felbukkant Dean egyik igencsak „eseménydús”, sajátságosan értelmezett „angyalok és démonok” témakörű álmában. Azt állította, hogy megszökött, majd találkozóra invitálta a vadászt. A megadott helyen és időben csalódnia kellett, hiszen Dean helyett Castiel futott be, aki biztosította arról, hogy a halandók bíznak benne, csak éppen ő nem. A nő szemére vetette, hogy volt ám szerencséje megfordulni a fenti kaptárban, úgyhogy tisztában van vele, onnan csakis egyféleképp van menekvés… ha kiengednek.

Anna vázolta mesteri tervét az Apokalipszis megakadályozására: el kell pusztítani Sam Winchestert, hiszen akkor Lucifer elveszti a tökéletes porhüvelyt. Mikor Castiel felhívta rá a figyelmét, hogy az angyaloknak hatalmában áll a holtak feltámasztása közölte, van ám mód ennek a megelőzésére is. Mivel Castiel nem volt hajlandó társulni hozzá, végül egyedül utazott vissza 1978-ba, hogy meggyilkolja John és Mary Winchestert, hiszen akkor a fiúk sosem születnek meg. Végzett John főnökével, majd magához csalta a férfit, de mielőtt még őt is elkaphatta volna a jövőből betoppant Winchester csemeték áthúzták a számításait. Növelni vágyván esélyeit behálózta az akkor még élő Urielt és elhintette neki, hogy a jövőben bizony a kotnyeles emberek miatt dobja fel a talpát. Arról természetesen mélyen hallgatott, hogy az ő kezében lesz majd a penge, ami lesújt.

Újdonsült szövetségesével már épp sikerrel járt volna, mikor megjelent Mihály – John Winchestert porhüvelyként használván – és végzett vele. Egyszerűen rátette a kezét, mire Anna egyszerűen elégett.

Érdekesség, hogy eredetileg ő lett volna Dean angyali segítője, Castielnek pedig Alastair keze általi halált szántak, de az utóbbi karakter (és Misha) végül annyira népszerűnek bizonyult, hogy elvetették ezt az elképzelést.