Gabriel volt a legfiatalabb, a negyedikként teremtett arkangyal. Nem bírta elviselni a testvérei küzdelmét, ezért elhagyta a Mennyországot és úgymond új életet kezdett Loki szerepében tetszelegve. (Ő a saját kis privát tanúvédelmi programjaként hivatkozott „átalakulására”).

Évezredeken át szórakozott a mit sem sejtő halandók kontójára, azt viszont nem lehet tagadni, hogy ha egyszer kipécézett valakit, annak volt némi vaj a füle mögött. (Ez persze koránt sem jelenti azt, hogy a tett arányban lenne a kapott büntetéssel. Na igen, Gabriel igen sajátságos humorérzékkel rendelkezett.)

Ő volt a legelső arkangyal, akivel a Winchester fivéreknek volt szerencséje megismerkedni. Épp egy egyetemen múlatta idejét – mint gondnok –, mikor a vadászok megjelentek, mivel hallottak egyik áldozata, egy irodájából ablakon át távozó és rövid úton szörnyethaló professzor esetéről. Apró trükkök segítségével játszi könnyedséggel egymás ellen fordította a fiúkat. Elég volt egy kis eltűnt laptop itt, egy kis leeresztett gumi ott és máris fellobbant az ellentét szikrája.

Még két áldozatot kipipálhatott a listáján, míg Sam és Dean felesleges, sehová sem vezető köröket futottak. Egy igazán vicces kedvű srác gazdagodhatott néhány „földönkívüli” tapasztalattal, míg a kutató egy csatornából felbukkanó aligátor vacsorájává avanzsált. Nem nagyon zavarta, hogy illetéktelen személyek nyomozgatnak tettei után, teljesen lelki nyugalommal töltötte az estéjét. Előteremtett magának mindent, ami csak kelhetett, édesség és társaság.

Az erősítésként érkező Bobby rakta össze a mozaik darabkáit (a célpontok személyisége, valamint a testvérekkel történt bosszantó apróságok) és az ő ismeretei alapján szervezték meg a támadást a Trükkösnek vélt lény ellen.

Gabriel egy előadóteremben fogadta Deant (azt követően, hogy szemtanúja volt egy Winchesterék közötti műveszekedésnek) és még békeajándékkal is készült, elővarázsolt két lengén öltözött hölgyet. A vadász tudtára adta, hogy ő nem zaklat olyat, aki nem érdemelte ki azt valamiféle helytelen viselkedéssel. Próbált megalkudni, mondván Dean foglalja csak el magát a kis ajándékával, míg ő átteszi székhelyét egy másik városba.

A társalgásnak Bobby és Sam érkezése vetett véget, akik már felszerelkeztek a vérbe mártott karóval. Itt döntötte el Gabriel, hogy ideje másik üzemmódba kapcsolni. Támadásra állította a csajokat és a rend kedvéért még egy láncfűrészes gyilkost is csatarendbe állított, majd édességet nassolva szemlélte, miképp küzdenek kihívói az ő kis játékaival. Végül Deannek sikerült szíven szúrnia, ezzel látszólag megölve őt (ezt látszott megerősíteni az is, hogy teremtményei semmivé foszlottak), ám a vadászok távozását követően kiderült, hogy az is csupán illúzió volt és a valódi Gabrielnek haja szála sem görbült.

Következő felbukkanására sem lehetne rásütni a „hétköznapi találkozó” jelzőt. Egy időhurokba zárta Samet, ahol annak minden nap végig kellett néznie és élnie a bátyja halálát. Mikor újdonsült prédája felfedezte és ráébredt, miféle lénnyel állhat szemben habozás nélkül ugrott és fenyegetni kezdte, azt is megemlítvén, hogy korábban is öltek már meg egy ilyet. Ez volt az a pillanat, mikor Gabriel felfedte magát és felvilágosította szegény fiút, hogy a-a, nem úgy volt ám az, ahogy hiszi.

Látszólag ugyan elfogadta Sam feltételeit, ám a következő nap Dean ismét csak meghalt, de ezúttal nem volt semmiféle időhurok, nem indult újra a nap. A kisebbik Winchester cserébe hónapokon át hajszolta, míg végre-valahára újfent szembekerülhettek egymással. Addigra Gabriel már megunta a kis „leckéztetést”, amit a halandó számára kieszelt, belátta, hogy ennyi erővel akár egy téglafalnak is szónokolhatna, talán még annak is több foganatja volna. Azt próbálta szemléltetni, hogy nagyon nem egészséges, amit azok ketten művelnek a folytonos önfeláldozással és egyébként is mindegy, hogy mit akar Sam, nemsokára eljön majd az idő, amikor sehogy sem lesz képes megmenteni a bátyját. A kiselőadást követően azért csak visszaforgatta az időt...

Legközelebb az ötödik évadban volt hozzá szerencsénk. Kedvenc vadászaink épp nyakig ültek az Apokalipszisben, mikor szembe jött velük egy ügy. Erőszakos férj, akit meglepő módon egy kicsit szétszedett a Hihetetlen Hulk (nem Bana, nem Norton, hanem Lou Ferrigno), a tett színhelyét pedig valaki teleszemetelte csokoládépapírokkal. Hamarosan egy csinos és rendkívül sajátságos csapda kellős közepébe csöppentek, miután bedőltek egy hamis rendőrségi vészhívásnak.

Gabriel megalkotott egy egész kis mesevilágot, sok-sok csatornát egymás hegyén-hátán és egyre „őrültebb” szerepekbe kényszerítette Winchesteréket. Az volt a szándéka, hogy ráveszi őket, bólintsanak rá végre szerepükre és mondjon igent ki-ki a maga arkangyalának. Az is lerítt róla, hogy rémesen zabos, amiért a két idiótának hála újfent azt szemlélheti, miképp tépi egymást két bátyja. Esze ágában nem volt segíteni a világ megmentésében, inkább felgyorsította volna a dolgokat, hogy mihamarabb túleshessen a nehezén. Könnyű szerrel hatástalanította Castielt – aki elsőre észrevette, hogy valami nem stimmel a „Trükkös” erejével, hiszen... túlságosan is erős.

Ismét eljátszotta a saját halálát, megint csak egy „karó a szívbe” jelenet során. Dean és Sam megkönnyebbülése nem tarthatott sokáig, nemsokkal később azzal kellett szembesülniük, hogy utóbbi Knight Rider stílusban eggyé vált az Impalával. Ez a kis incidens egyértelművé tette számukra, hogy kis barátjuk megint csak nem olyan halott, mint amilyennek hiszik.

Gabriel kicsit túllőhetett a célon, mert Dean végül csak összerakta a kirakós részleteit és rájött, hogy ellenfelük nem éppen egy pogány isten, hanem valami egészen más. Az álruhás szárnyas így egykettőre szentelt tűz csapdájában találta magát, ahol kénytelen-kelletlen megtapsolta a nagy felfedezést és tényleg véget vetett újabb kis akciójának.

A valóságba – egy raktárba – visszatérvén elárulta a két majomnak, hogy bármit is tesznek, nem állíthatják le az Apokalipszist, hiszen az az ő családjában pusztán egy vasárnapi ebéd és egyébként is, már a kezdetektől meg volt írva, hogy kettőjükkel ér majd véget. Szemlátomást nagyon dühös volt, már-már keserű, talán azért, mert tényleg meggyőződése volt, hogy nincs megoldás, sem segítség.

Dean felszólítására visszahozta Castielt is (ki tudja, honnan?), majd a csipet csapat a távozás hímes mezejére lépett. Mielőtt magára hagyták volna, Dean még aktiválta a tűzoltórendszert, csak mert, mind mondta, ő nem akkora köcsög, mint a szökevény szárnyas.

Néhány hónappal később megint csak tiszteletét tette a fiúk életében. Azok épp rémesen kellemetlen találkozón vettek részt jó pár istenség társaságában, mikor Gabriel is belejtett és eldöntötte, hogy ő most egykettőre átveszi az irányítást és úgy megmenti őket, hogy csak na. A két vadász azt is kizsarolta (Tudják, hogy tollas vagy? Nem? Hát akkor majd elszóljuk magunkat), hogy feltegye a segítendők listájára az istenségek vacsorája gyanánt összefogdosott halandókat. Pechjére nem egészen úgy alakultak a dolgok, ahogy tervezte. Mikor megpróbálta ismét elcsábítani Kalit (régi barátnőjét... khm... khm...) az felfedte, hogy tisztában van valós természetével és némi vérrel magához kötötte (ezt korábban már megtette Sammel és Deannel is, épp ezért volt nála az angyal.)

Hamarosan már a teljes isten-bagázs előtt üldögélt és lelepleződvén igyekezett meggyőzni őket arról, hogy faj ide vagy oda, de azért mellettük áll és teljes hülyeség az ötletük, miszerint megharcolnak Luciferrel. Hallgatósága nem volt valami lelkes, Kali véget is vetett a beszédének, mikor elvette tőle az arkangyalpengéjét és leszúrta vele.

Ez is kamu halál volt (a fegyvert üdítős dobozból hozta össze), amiről a hotel előtt Deant is felhomályosította. Kérte, hogy lopja el a vérüket (hiszen Kalinak úgyis tetszik), aztán húzzanak a fenébe. Dean passzolta az ötletet és inkább beolvasott az angyalnak, majd visszatért a hotelba.

A kioktatásnak mégis lehetett eredménye, mert Gabriel az utolsó előtti pillanatban mégis befutott oda, ahol igencsak szükség volt némi csodára. Átnyújtott Winchesteréknek egy DVD-t (Casa Erotica... khm... khm...), majd megmentette Kalit, akit gyorsan ki is vitetett az épületből a két vadásszal. Egyedül maradván fivérével nem mulasztott el alaposan beolvasni neki. Azt mondta, mindketten tudják az igazságot, miszerint Lucifer volt Atyjuk kedvence, akit jobban szeretett, mint bármelyik másik angyalt. Aztán egyik nap hazahozott egy új gyereket – vagyis az emberiséget – és Lucifer ezt nem bírta elviselni, minden, amit azóta tett, csak egy lázadó fiú „hisztirohama”.

Lucifer megkérdezte, Mihály miatt teszi-e mindezt és mikor megkapta a választ (Frászt! Ha ő lenne itt, neki szónokolnék.) hűtlenséggel vádolta, mire Gabriel annyival reagált, hogy ő nagyon is hűséges, csak éppen nem a testvéreihez, hanem az emberiséghez. Az Ördög csupán egy illúzióval társalgott, míg a valódi Gabriel megjelent a háta mögött, készen arra, hogy leszúrja, de bátyját nem volt képes megtéveszteni. Az megfordult, elkapta a karját és a saját pengéjével döfte le, mondván, nem kellene elfelejtenie, hogy minden trükkjét tőle tanulta.

Ez volt hát a „jutalma” annak, hogy végre „megemberelte” magát és kiállt az igazáért: meggyilkolta a saját bátyja. Halála nem volt hiábavaló, hiszen a DVD (egy igen sajátságos pornófilm-végrendelet) segítségével közölte a Winchester srácokkal, miképp zárhatják ismét börtönébe Lucifert.

A kilencedik évadban ugyan még felbukkant egyszer, de ez csak Metatron valamiféle machinációjának volt köszönhető, aki igyekezett az általa tervezett irányba vezetni Castielt. Később Chuck – mikor a Sötétség elleni haditerveken dolgozgattak – azt mondta, hogy nincs elég ideje rá, hogy feltámassza Gabriel és Raphaelt.