Erős, a hierarchiában igencsak előkelő helyet elfoglaló démon volt. (Ennek ellenére neki sem volt fogalma arról, hogy Ruby valójában egy Lilith által adott megbízást teljesít.) A Pokolban ő volt a kínzások mestere, Ruby egyszer úgy hivatkozott rá, mint „Picasso borotvával”. Szeretett odalent időzni, ami koránt sem közös vonás a démonok között. (Még maga Crowley is – hiába lett később a Pokol királya – szabályosan gyűlölte odalent tölteni az idejét.)

Száz éven keresztül gyötörte John Winchestert és minden nap végén felajánlotta neki a szabadulást, ha cserébe másokat kezd kínozni. Hiába volt minden tudománya, az idősebb Winchestert nem volt képes megtörni és az el is szabadult a Pokolból, mikor Azazel machinációinak hála kinyílt a Pokol Kapuja.

Később Dean Winchester került a kezei közé és ez alkalommal már harminc év múltán elkönyvelhette magának a sikert. Dean elfogadta az ajánlatát és más lelkek kínzásába fogott, feltörvén így a legelsőt a Pecsétek sorában.

Rémesen kelletlenül bár, de átlépett a Földre, hogy ott is közreműködhessen a „pokoli meló”-ban. (Panaszkodásra is szakított időt. Erőteljes nemtetszését fejezte ki, amiért idefönt nincs olyan meleg és némileg kevesebb a hangos jajgatás is.) Miközben az emberként újjászülető angyalt, Annát igyekezett elfogni újra volt alkalma találkozni korábbi kisinasával, Deannel is. Itt derült ki először, hogy Ruby kése nem hat rá, ugyanis bár belevágták, haja szála sem görbült. (Újabb jelzésértékű momentum volt ez hatalmát illetően.)

A két vadász éppen hogy el tudott menekülni előle – ablakon át –, viszont a pengét már nem tudták összeszedni, így az nála maradt. Valamivel később Ruby megidézte őt – látszólag azért, hogy alkut köthessenek, valójában viszont csak a megfelelő helyre igyekezett csalni. Felajánlotta Annát – mondván sem neki, sem a fivéreknek nincs dolguk az angyallal –, ha cserébe mindhárman biztonságban továbbállhatnak. Alastair belement ebbe a kis paktumba, de csakis azt követően, hogy megkínozta Rubyt (így végül sikerült beleesnie Winchesterék csapdájába).

A kis találkozó helyszínén szembekerült Castiellel és Uriellel, akik azért érkeztek, hogy a parancsmegtagadásban vétkes Annának életét vegyék. A kísérőjéül szegődő démonok hamar elvéreztek, könnyű prédának bizonyultak, ő azonban ismételten bizonyságot tett „felsőbbrendű” hatalmáról. Így sem szerezhette meg, amire vágyott, hiszen a harc közben Anna visszaszerezte az erejét és a „procedúra” következtében szabályosan porrá égett az általa éppen használt test.

Mikor újra felbukkant, ismét egy Pecsétet igyekezett feltörni. Elrabolt egy Kaszást, így egy kisvárosban gyakorlatilag teljesen eluralkodott a Káosz, hiszen senki sem halt meg, hiába jött el az ő ideje. A hibák helyrehozása érdekében érkező második számú Kaszást, Tessát is sikerült foglyul ejtenie, az angyaloktól pedig énoki jelekkel védte magát és a rituálé helyszínét.

Számított a Winchester fivérek felbukkanására, kis „szellemes” mutatványuk sem érte meglepetésképp, könnyű szerrel hatástalanította őket némi vas segítségével. (Nyilván szívügye lehetett az oktatás, mert azt is prezentálta, milyen érzés a kősóval töltött puska másik oldalára tévedni.) Az egyik Kaszást kivégezte és Tessa is csak kevés híján menekült meg – hála a fiúk közreműködésének hála leszakadó csillárnak.

Véget értek a szép idők, nem maradt rá ideje, hogy korrigálhasson, vagy bármi egyebet tegyen, ugyanis az angyalok fogságába került. A Mennyek katonái azt szerették volna kiszedni belőle, hogy melyik démon ritkítja soraikat, ám bárhogy is próbálkoztak, nem jártak eredménnyel. Jobb ötletük és egyéb lehetőségük nem lévén elővették Dean Winchestert, mondván tegyen próbát az, aki a Pokolban magától a „Mestertől” tanult. Ez a fejlemény roppant mód szórakoztatta Alastairt, aki a vallatás közben kerített rá időt, hogy Dean tudomására hozza: mikor odalent először vágott bele egy másik lélekbe, az volt a legelső Pecsét, ott lendült igazán mozgásba a fogaskerék.

Uriel közreműködésének hála kiszabadult és már épp agyonverte volna Deant, mikor betoppant Castiel és félbeszakította. Újdonsült támadóját is könnyű szerrel hatástalanította és már épp visszazavarta volna a Mennybe – mondván, megölni sajnálatos módon nem képes –, ám az utolsó pillanatban érkező Sam Winchester örökre elvette a kedvét a röhögéstől. Erejét használva egészen addig gyötörte Alastairt, míg az be nem ismerte, hogy a Pokolnak nincs köze az angyalok halálához, majd végzett vele.